Ацетон: формула, особенности свойств, применение. Ацетон: формула, структура, свойства и применение

Возьмите в руки средство для снятия лака (кажется, это вещество есть у каждого в доме или, как минимум, хоть раз попадалось на глаза). На большинстве из них в настоящее время виднеется яркая надпись: без ацетона. Но далеко не всем известно хоть что-нибудь, кроме названия, о химическом веществе под названием ацетон.

Что же такое ацетон?

Химическая формула ацетона предельно проста: C 3 H 6 O. Если человек был внимателен на уроках химии, то, возможно, он даже помнит класс химических соединений, к которому относится данное вещество, а именно - кетон. Или же внимательный в прошлом ученик школы может помнить не только хим. формулу ацетона и класс соединения, а еще и структурную формулу, которая представлена на рисунке ниже.

Помимо структуры, формула ацетона отражает и его общепринятое по номенклатуре ИЮПАК название: пропанон-2. Хотя вновь стоит отметить, что некоторые читатели, возможно, даже помнят правила названия химических веществ со школьной скамьи.

А если говорить о том, что кроется под формулой ацетона в реальной жизни, а не на картинке с формулой или структурой? Ацетон при нормальных условиях представляет собой летучую жидкость без цвета, но с характерным резким запахом. Можно быть точно уверенным в том, что с запахом ацетона знаком почти каждый человек.

История открытия

Как и любое химическое вещество, ацетон имеет своего "родителя", то есть человека, который впервые обнаружил данное вещество и написал первую страницу в истории химического соединения. "Родителем" ацетона является Андреас Либавий (фото представлено ниже), который впервые выявил его во время сухой перегонки ацетата свинца. Произошло это ни много ни мало чуть больше, чем 400 лет назад: в 1595 году!

Однако это не могло являться полноценным открытием, ведь химический состав, природу, формулу ацетона смогли установить лишь 300 лет спустя: только в 1832 году ответы на данные вопросы смогли найти Жан-Батист Дюма и Юстус фон Либих.

Методом получения ацетона вплоть до 1914 года служил процесс коксования древесины. Но в период Первой мировой войны на ацетон очень повысился спрос, так как он стал выступать в роли важнейшего компонента производства бездымного пороха. Именно данный факт послужил толчком для создания более изящных способов производства данного соединения. Сложно поверить, но начали получать ацетон из кукурузы, а открытие данного способа в поддержку военных нужд принадлежит Хаиму Вейцману, ученому-химику из Израиля.

Применение ацетона

Мы установили "официальное" название, некоторые физические свойства и формулу ацетона, производство которого в мире составляет около 7 миллионов тонн в год (и это данные за 2013 год, а объемы производства только растут). Но что можно сказать о его роли в жизнедеятельности человечества?

Как уже было сказано выше, данное вещество является летучей жидкостью, что значительно затрудняет его использование в производстве. О каком использовании идет речь? Дело в том, что ацетон применяется в качестве растворителя многих веществ. Однако его повышенная испаряемость зачастую мешает пользоваться им в чистом виде, для чего состав данного растворителя на производстве намеренно меняют.

В пищевой промышленности ацетон играет важную роль, так как не отличается столь сильной токсичностью (в отличие от большинства других растворителей). Все хоть раз сталкивались с банальной жидкостью для снятия лака на основе ацетона (хоть современное общество старается и искоренить его из состава). Также ацетон нередко используют для обезжиривания различного рода поверхностей. Важно отметить и то, что широко распространено данное вещество в фармацевтических синтезах, в синтезах эпоксидных смол, поликарбонатов и даже взрывчатых веществ!

Насколько опасен ацетон для человека?

Не раз звучали слова о слабой токсичности интересующего нас вещества. Стоит же сказать более конкретно об опасности, которую представляет столь безобидная, на первый взгляд, формула ацетона для человека.

Данное вещество относится к легковоспламеняющимся и веществам 4-го класса опасности, то есть малотоксичным.

Последствия попадания ацетона в глаза крайне серьезны - это либо сильное снижение зрения, либо его полная утрата, так как ацетон вызывает сильный химический ожог слизистой, а заживление оставляет рубец на сетчатке. Немедленное промывание глаз большим количеством чистой воды поможет частично снизить вред зрению.

Попадание ацетона в организм пероральным путем вызывает следующие последствия: потеря сознания через несколько минут, периодичные остановки дыхания, возможно снижение артериального давления, тошнота и рвота, боли в животе, отек слизистых рта, пищевода и желудка, одышка, учащенное сердцебиение, а также галлюцинации.

Ингаляционное отравление газообразным ацетоном проявляется почти аналогично вышеописанному. Очевидным различием выступает отек дыхательных путей, а не пищеварительного тракта. Отеку могут быть подвержены также глаза при контакте с окружающей средой с распространенным газом.

Ожогов кожи при попадании ацетона чаще всего не наблюдается, что обусловлено высокой летучестью вещества. Однако все же известны случаи получения ожогов 1-ой и 2-ой степени.

Интересное производное ацетона: знакомьтесь, ацетоксим

Помимо свойств и формулы ацетона как такового, стоит поближе узнать и его ближайших "родственников". Например, познакомимся с таким веществом, как ацетоксим.

Ацетоксим - это производное ацетона. Формула оксима ацетона ненамного сложнее формулы так хорошо знакомого нам пропанона-2: C 3 H 7 NO. Пространственная структура представлена на рисунке ниже.

Один из возможных способов получения ацетоксима - это взаимодействие ацетона с гидроксиламином.

Применение оксимов

Говоря о таком классе органических соединений, как оксимы, необходимо отметить сферу их использования в современном мире. Сами по себе оксимы являются твердыми веществами, но легкоплавкими, то есть с низкими температурами плавления.

Различные оксимы имеют, соответственно, различное применение. Так, некоторые из них необходимы в производстве капролактама, другие используются в аналитической химии, где помогает в обнаружении и количественном определении никеля (так как результатом взаимодействия является вещество красного цвета).

Отдельный класс оксимов используется как лекарственное средство при отравлениях фосорорганическими соединениями.

Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам

Из школьного учебника химии известно, что самым простейшим органическим соединением, относящимся к группе кетонов, является диметилкетон. Это вещество, единственное из всей группы данных карбонилсодержащих соединений, имеет свое собственное нарицательное название – ацетон. Причем, само слово «кетон» как раз и произошло от немецкого «aketon». Дело в том, что ацетон был получен немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца еще в XVI веке, когда не существовало ни единой химической терминологии, ни даже периодической системы элементов.

Характеристики ацетона

Ацетон представляет собой бесцветное летучее вещество, обладающее характерным, довольно приятным запахом. Он отличается высокой гигроскопичностью, легко смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым спиртом и другими растворителями в самых произвольных пропорциях.

Основные физические свойства

Плотность – 0,7899 г/см 3 ;
Температура кипения – 56,1°С;
Температура плавления – -95°С;
Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);

Основные химические свойства

Молекулярная формула СН 3 -СО-СН 3 ;
Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;

Главной химической особенностью ацетона является его высокая реакционная способность. В частности, он является одним из немногих кетонов, способных образовывать бисульфидные соединения. Кроме того, атомы водорода в ацетоне легко замещаются галогенами.

Основные биологические свойства

Ацетон естественным способом вырабатывается в организме всех млекопитающих, включая человека. Он является продуктом метаболических реакций. У здорового человека в крови содержится 1-2 грамма ацетона на 100 мл, кроме того, 0,01-0,03 грамма выделяется в суточном объеме мочи. Повышение содержания ацетона в организме может свидетельствовать о серьезных заболеваниях, в частности, сахарном диабете. Следует упомянуть, что из-за приятного запаха и специфического влияния на нервную систему ацетон можно причислить к наркотическим веществам. Токсикоманы используют его для достижения состояния эйфории.

Однако ацетон в дозах свыше 60 мл смертельно опасен и приводит к существенным негативным изменениям в организме, вплоть до отека легких, пневмонии, гепатита, поражения почек и так далее.

Получение ацетона

Во всем мире производится около 7 миллионов тонн ацетона в год, и этот показатель непрерывно растет. Вплоть до 1914 года данное вещество получали исключительно путем коксования древесины, однако повышенной спрос на ацетон в первой половине XX века привел к появлению более прогрессивных методов. Сегодня основная часть ацетона в мире получается из пропена, например, кумольным методом в три стадии:

получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С 6 Н 6 +С 3 Н 6 =С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 ;
окисление кумола до гидропероксида С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 +О 2 = С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 ;
разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 →С 6 Н 5 ОН+(СН 3) 2 (СО).

В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.

Применение ацетона

Ацетон является важнейшим представителем кетонов и применяется в самых различных областях человеческой жизнедеятельности.

Применение ацетона в промышленности

Ацетон – это самый востребованный в мире растворитель органических веществ, поэтому он в данном качестве широко применяется при производстве различных лаков, клеев, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, строительных очистительных жидкостей и так далее.

Важным преимуществом ацетона является его высокая безопасность по сравнению с альтернативными веществами – скипидаром, керосином или уайт-спиритом. В лабораторных условиях ацетон широко используется для мытья и быстрой сушки химической посуды, окисления различных спиртов, приготовления охлаждающих бань, а также в качестве полярного апротонного растворителя.

Бытовое применение ацетона

Ацетон наверняка имеется практически в каждом доме. Дело в том, что он, обладая весьма доступной стоимостью, является верным помощником в домашнем хозяйстве. В частности, ацетон можно использовать в следующих целях:

Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.

Меры предосторожности при работе с ацетоном

Несмотря на низкую степень токсичности (в малых объемах), ацетон способен при высоких концентрациях вызывать раздражение кожных покровов и жжение в глазах. Поэтому желательно при длительной работе с веществом использовать средства защиты (респиратор, перчатки и т. д.). Также существенная опасность ацетона заключается в его высокой воспламеняемости (при температуре от +465°С) и взрывоопасности (при концентрации в воздухе от 2,5 до 12%).

Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам

Характеристики ацетона

Основные физические свойства

Плотность – 0,7899 г/см 3 ;
Температура кипения – 56,1°С;
Температура плавления – -95°С;
Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);

Основные химические свойства

Молекулярная формула СН 3 -СО-СН 3 ;
Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;

Основные биологические свойства

Получение ацетона

получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С 6 Н 6 +С 3 Н 6 =С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 ;
окисление кумола до гидропероксида С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 +О 2 = С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 ;
разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 →С 6 Н 5 ОН+(СН 3) 2 (СО).

В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.

Применение ацетона

Применение ацетона в промышленности

Бытовое применение ацетона

Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.

Меры предосторожности при работе с ацетоном

знает каждый. Широкую известность он получил, прежде всего, как качественный растворитель. Ацетон может быть использован для разбавления густых красок, эмалей и других красящих материалов. Им растворяют смолы и масла природного происхождения, хлоркаучук, полистирол, сополимеры винилхлорида, эпоксидные смолы и диацетат целлюлозы - и это далеко не полный список.

Он применяется в пищевой и фармацевтической промышленности при извлечении различных веществ, жиров, витаминов. Им обеззараживают мех и шерсть, а также используют при изготовлении небьющегося стекла, кинопленки, бездымного пороха и даже некоторых видов искусственного шелка. Ацетон не заменим при хранении и транспортировке в стальных баллонах ацетилена, применяемого для сварки. Вот такой широкий спектр применения.

Ацетон в быту

В быту ацетон также может стать верным помощником:

1) Им можно обезжирить самые разные поверхности перед их последующей покраской или другой обработкой. Так, например, перед нанесением лака металлическую поверхность тщательно протирают лоскутом натуральной, желательно неокрашенной ткани или обрабатывают кистью с натуральным ворсом, смоченной в ацетоне.

Важно: в случае, если поверхность полированная, ткань или кисть необходимо предварительно прополоскать в ацетоне до тех пор, пока жидкость не станет абсолютно прозрачной. Качественно обезжиренная поверхность металла не имеет белых разводов. Таким же способом можно обработать очищенный полированный камень или стекло;

2) Ацетон поможет бесследно удалить некоторые виды пятен.

Остатки силикона: смочите обычный ватный диск небольшим количеством жидкости и аккуратными движениями удалите налет. Если вам необходимо устранить капли или целые полосы застывшего силикона, сначала уберите основной объем с помощью ножа или шпателя.

Суперклей с тканевой поверхности: дайте клею высохнуть, затем намочите ватный тампон и приложите его к пятну на пару минут, соскребите клей не очень острым кухонным ножом; при необходимости повторите процедуру несколько раз.

Пятна от краски на одежде: также на ватный тампон или диск наносят ацетон и обрабатывают пятно по направлению от краев к середине. Главное помнить, что данный растворитель не стоит использовать для кожи или синтетических тканей, а при очищении окрашенных тканей сначала обязательно проверяйте воздействие ацетона на незаметном участке.

Работая с ацетоном, не забывайте соблюдать элементарные правила безопасности: хорошо проветриваемое помещение, отсутствие источников возгорания, хранение в плотно закрытой таре в темном и сухом месте, не доступном для детей.

АЦЕТОН , CH 3 -CO-CH 3 (диметилкетон), бесцветная, воспламеняющаяся жидкость с удельным весом 0,79 при 18°, с приятным запахом, жгучего вкуса. Кипит при 56,5°, легко растворяется в воде, в алкоголе и эфире. Ацетон получается 1) при сухой перегонке дерева, 2) разложением ацетатов, 3) из крахмала путем брожения, 4) каталитическим разложением уксусной кислоты. В организме животных при нормальных условиях находятся только следы А.; при различных нарушениях обмена веществ - голодании, полном отсутствии в пище углеводов, лихорадочных заболеваниях и, особенно, при диабете-содержание А. возрастает и иногда достигает значительных размеров (ацетонемия и ацетонурия). А. образуется при анаэробном дыхании растений и содержится в некоторых растениях и во многих эфирных маслах. При действии хлора или иода в щелочном растворе А. превращается в хлороформ или йодоформ (чувствительная реакция на А. при условии отсутствия этилового спирта). А. легко растворяет жиры, смолы, гремучую вату. Парафина почти не растворяет. После фиксации формалином растворяет жир, но не растворяет лецитина, что может служить для их диференциального распознавания. sas Осаждает из водных растворов многие белки, поэтому применяется в микротехнике как фиксатор. Однако, в виду того, что чистый безводный А. сильно сморщивает ткани, предпочитают его смеси с формалином, сулемой и т. п. Для фиксирования нервной ткани рекомендованы следующие смеси А.: 1) 1% Hg 2 Cl 2 в 40% А.; 2) 9 ч. А. + 1 ч. формалина. А. растворяет целлоидин и потому применяется как промежуточная среда при заливке в целлоидин. Растворы целлоидина, гремучей ваты и целлулоида в А. служат для приклеивания срезов (см. Гистологическая техника). В последнее время А. приобретает все большее значение в качестве проф. яда вследствие все более расширяющегося применения в различных производствах. Рабочие соприкасаются с А. в производстве целлулоида и изделий из него в производстве аккумуляторов; при применении А. в качестве растворителя лаков, красок, каучука, целлюлозы и ее соединений; при применении А. для экстрагирования жиров, масел, смол, дубильных кислот; для приготовления напон-лака; в хим. промышленности (при приготовлении хлороформа, камфоры, йодоформа, сульфонала и др.); при окраске аэропланных крыльев и т. д. Действие А. на организм экспериментальн. животных было недавно изучено Каганом (Харьков). Он получал у кошек при остром отравлении потерю равновесия, затем легкий и, наконец, глубокий наркоз. Хронич. отравление у рабочих сказывается ощущениями жара, головокружениями, легкими обмороками, раздражениями дыхательных о р ганов, конъюнктивитами, дерматитами. Профилактика-герметизация процессов производства, а где это невозможно, создание, в виду летучести ацетона, мощных местных вытяжек. Гос. институтом охраны труда (Москва) предложена при окраске аэропланных крыльев система подвижных колпаков, в к-рые должно помещаться крыло во время окраски и подсыхания.

Смотрите также:

АЦЕТОНЕМИЯ , присутствие в крови большого количества ацетона, jS-оксимасляной кислоты и ацетоуксусной кислоты вследствие неполного окисления продуктов обмена веществ при истощающих заболеваниях, как, напр., диабете (см.), раке, голодании, нервных и психических...
АЦЕТОНОВЫЕ ТЕЛА , название, объединяющее ацетон, ацетоуксусную и |3-окси-масляную кислоты в одну группу, в виду общности их образования в организме, взаимной связи этих трех веществ с хим. точки зрения и легкости их...
АЦЕТОНУРИЯ , выделение ацетона с мочой. Ацетон в очень небольших количествах (около 0,01 г в сутки) встречается обычно в моче. Из пищевых веществ наиболее важным источником его образования являются жиры. Окисление...
АЦЕТОПИРИН , акопирин, Antipyri-num acetylo-salicylicum, соединение аспирина с антипирином, белый кристаллический, слабо пахнущий уксусной кислотой порошок; t° плавления 63-65°; растворяется в 20 ч. 2% раствора двууглекислого натрия, в 30 ч. горячей...
АЦЕТОУКСУСНАЯ КИСЛОТА , СБ„.СО. .CH2. СООН, бесцветная сильно кислая жидкость, смешивается с водой, спиртом и эфиром во всех отношениях. При нагревании легко распадается на углекислоту и ацетон. Для качественного обнаружения А. к. ...